IESON - la community anticalvizie - Polifenoli e flavonoidi
Nome Utente
Password
Salva Password Password dimenticata?
I seguenti utenti stanno leggendo questo Forum Qui c'è:

Saisontor
Membro Attivo



478 Messaggi

Siccome mi stavo informando sui polifenoli e i flavonoidi, posto qui un quadro della loro suddivisione.

"Che cosa sono i polifenoli?

I polifenoli sono uno dei più importanti e sicuramente il più numeroso tra i gruppi di sostanze fitochimiche presenti nel regno vegetale.
Attualmente sono note oltre 8000 strutture fenoliche, di cui più di 4000 appartenenti alla classe dei flavonoidi, e diverse centinaia sono presenti nei vegetali commestibili. Si ritiene però che il contenuto totale dei polifenoli nei vegetali sia sottostimato in quanto molti dei composti fenolici presenti nella frutta, verdura e derivati non sono stati ancora identificati, sfuggendo alle tecniche di analisi utilizzate, e la composizione in polifenoli per la maggior parte dei frutti e alcune varietà di cereali non è ancora nota.

Queste molecole sono presenti in molti vegetali commestibili sia per gli uomini che per gli animali e si ritiene che sia alla loro presenza, insieme a quella di altre molecole come i carotenodi, la vitamina C o la vitamina E, che si debbano gli effetti salutari di frutta e verdura.
Nella dieta umana sono gli antiossidanti naturali più abbondanti, e le principali fonti sono frutta, verdura, cereali integrali, ma anche altri tipi di alimenti e bevande da essi derivati come il vino rosso, ricco di resveratrolo, l’olio extravergine di oliva, ricco di idrossitirosolo, il cioccolato e il tè, in particolare il tè verde, ricco di epigallocatechina gallato (EGCG)."

"Classificazione dei polifenoli

Possono essere suddivisi in diverse sottoclassi in base al numero di anelli fenolici presenti nella loro struttura, agli elementi strutturali che legano questi anelli tra di loro, e ai sostituenti legati agli anelli.
Possono quindi essere individuati due grandi gruppi: i flavonoidi ed i non flavonoidi.
I flavonoidi, che condividono una struttura formata da due anelli aromatici, indicati come A e B, legati insieme da 3 atomi di carbonio che formano un eterociclo ossigenato, l’anello C, possono essere ulteriormente suddivisi in 6 sottoclassi principali, in funzione del tipo di eterociclo coinvolto (l’anello C):

flavoni (apigenina, luteolina)
flavonoli (quercetina, rutina)
flavanoni (esperidina)
flavanonoli
flavanoli o flavan-3-oli o catechine
antociani o antocianidine
isoflavoni
neoflavonoidi
calconi

Tra i polifenoli non flavonoidi si individuano:

fenoli semplici
acidi fenolici (vanillina, acido salicilico, acido tannico, acido gallico)
aldeidi benzoiche
tannini idrolizzabili
acetofenoni e acidi fenilacetici
acidi idrossicinnamici (acido cinnamico della cannella, acido caffeico, acido clorogenico, acido ferulico)
cumarine
benzofenoni
xantoni (mangostano)
stilbeni (resveratrolo, pterostilbene)
lignani
secoiridoidi

Variabilità del contenuto in polifenoli dei prodotti vegetali

Anche se diverse classi di molecole fenoliche, come la quercetina (un flavonolo), si trovano nella maggior parte dei cibi vegetali (tè, vino, cereali, legumi, frutta, succhi di frutta, ecc.) altre classi si trovano solo in un particolare tipo di cibo (ad es. i flavanoni negli agrumi, gli isoflavoni nella soia, la florizina nelle mele, ecc.).
Tuttavia in natura è comune che diversi tipi di polifenoli si trovino nello stesso prodotto; e tale è il caso delle mele che contengono flavanoli, acido clorogenico, acidi idrossicinnamici, glicosidi della floretina, glicosidi della quercetina e antociani.
La composizione in polifenoli può essere influenzata anche da altri parametri come il grado di maturazione al momento del raccolto, fattori ambientali, la lavorazione, sia casalinga che industriale, la conservazione e la varietà vegetale.
Dai dati attualmente disponibili sembra che i frutti con il contenuto più alto in polifenoli siano le fragole, i litchi e l’uva, mentre le verdura con concentrazione maggiore sono i carciofi, il prezzemolo e i cavoletti di Bruxelles. Meloni ed avocado hanno le concentrazioni più basse."

http://www.tuscany-diet.net/2014/01/12/polifenoli-definizione-struttura-classificazione/

"Che cosa sono i flavonoidi?

I flavonoidi sono i polifenoli più abbondanti nella dieta dell’uomo, rappresentandone circa i 2/3 di tutti i quelli assunti. Come gli altri fitochimici sono il prodotto del metabolismo secondario delle piante e, al momento, non è possibile stabilire precisamente il loro numero, anche se ne sono stati identificati oltre 4000.
Nella frutta e nella verdura si trovano generalmente in forma di glicosidi e in alcuni casi acilglicosidi, mentre meno frequentemente, ed in concentrazioni minori, in forme acilate, metilate e solfate.
Sono molecole idrosolubili e si accumula all’interno dei vacuoli cellulari."

"Classificazione dei flavonoidi

Possono essere suddivisi in diverse sottogruppi sulla base del carbonio dell’anello C su cui va a legarsi l’anello B, e del grado di insaturazione ed ossidazione dell’anello C.
I flavonoidi in cui l’anello B si lega in posizione 3 dell’anello C sono detti isoflavoni; quelli in cui l’anello B si lega in posizione 4 neoflavonoidi, mentre quelli in cui l’anello B si lega in posizione 2 a loro volta essere suddividi in sei sottogruppi sulla base delle caratteristiche strutturali dell’anello C: flavoni, flavonoli, flavanoni, flavanonoli, flavanoli o catechine ed antociani.
Infine, i flavonoidi con l’anello C aperto sono detti calconi.

Flavoni
Hanno un doppio legame tra la posizione 2 e 3 ed un chetone in posizione 4 dell’anello C. La maggior parte dei flavoni della verdura e frutta presenta un gruppo idrossilico in posizione 5 dell’anello A, mentre l’idrossilazione in altre posizioni, per la maggior parte in posizione 7 dell’anello A o 3’ e 4’ dell’anello B, possono variare a seconda della classificazione tassonomica della particolare verdura o frutta.
La glicosilazione si verifica per la maggior parte sulle posizione 5 e 7, la metilazione e l’acilazione sui gruppi idrossilici dell’anello B.
Alcuni flavoni, come la nobiletina e la tangerina, sono polimetossilati.
Flavonoli
I flavonoli rispetto ai flavoni presentano un gruppo ossidrilico in posizione 3 dell’anello C, gruppo ossidrilico che può essere anche glicosilato. Di nuovo, al pari dei flavoni, anche i flavonoli sono molto vari per quello che riguarda l’idrossilazione e la metilazione, e, considerando i vari schemi di glicosilazione, i sono forse il sottogruppo più comune ed ampio di flavonoidi nella frutta e verdura. Ad esempio, la quercetina è presente in moltissimi alimenti vegetali.

Flavanoni

I flavanoni, anche detti diidroflavoni, hanno l’anello C saturo; quindi, a differenza dei flavoni, mancano del doppio legame tra le posizione 2 e 3 e questa è l’unica differenza strutturale tra i due sottogruppi di flavonoidi.I flavanoni possono essere multi-idrossilati, e diversi gruppi idrossilici possono essere metilati e/o glicosilati. Alcuni hanno modelli unici di sostituzione, ad esempio, flavanoni prenilati, furanoflavanoni, piranoflavanoni o flavanoni benzilati, dando un gran numero di derivati sostituiti.
Negli ultimi 15 anni il numero dei flavanoni scoperti è notevolmente aumentato.

Flavanonoli

I flavanonoli, anche detti diidroflavonoli, sono i 3-idrossi derivati dei flavanoni; sono un sottogruppo altamente diversificato e multisostituito.
Isoflavoni
Come anticipato, gli isoflavoni sono flavonoidi in cui l’anello B si lega in posizione 3 dell’anello C. Hanno analogie strutturali con gli estrogeni, come l’estradiolo, e per questo sono anche detti fitoestrogeni.

Neoflavonoidi

Nei neoflavonodi il gruppo B è legato in posizione 4 dell’anello C.

Flavanoli o flavan-3-oli o catechine

I flavanoli sono detti anche flavan-3-oli poiché il gruppo ossidrilico è quasi sempre legato in posizione 3 dell’anello C; altro nome comune è catechine.
A differenza di molti flavonoidi non presentano un doppio legame tra le posizione 2 e 3; altro carattere distintivo, ad es. rispetto ai flavanonoli, con cui condividono un ossidrile in posizione 3, è l’assenza di un carbonile, un gruppo chetonico, in posizione 4. Questa particolare struttura chimica permette ai flavanoli di avere due centri chirali nella molecola, sulle posizioni 2 e 3, quindi quattro possibili diastereoisomeri. La catechina è l’isomero con configurazione trans e la epicatechina è quello con configurazione cis. Ciascuna di queste due configurazioni ha due stereoisomeri, cioè, (+)-catechina e (-)-catechina, (+)-epicatechina e (-)-epicatechina.
La (+)-catechina e (-)-epicatechina sono i due isomeri spesso presenti nelle piante commestibili.
Un’altra importante caratteristica dei flavanoli, in particolare della catechina e della epicatechina, è quella di formare polimeri, detti proantocianidine o tannini condensati. Il nome “proantocianidine” deriva dal fatto che un clivaggio acido catalizzato produce antocianidine.
Le proantocianidine in genere contengono da 2 a 60 monomeri di flavanolo (catechina o epicatechina).
Sia i flavanoli monometrici che quelli oligomerici (da 2 a 7 monomeri) sono potenti antiossidanti.

Antocianidine

Chimicamente, le antocianidine sono cationi di flavilio e per la maggior parte si trovano come sali di cloruro.
Le antocianine o antociani sono i glicosidi delle antocianidine; lo zucchero si lega per la maggior parte dei casi in posizione 3 dell’anello C, zucchero che spesso si coniuga con acidi fenolici come l’acido ferulico.
Sono l’unico gruppo di flavonoidi che conferisce colore ai vegetali (tutti gli altri flavonoidi sono privi di colore). Il colore degli antociani dipende dal pH e dall’acilazione o metilazione dei gruppi idrossilici sugli anelli A e B.

Calconi

I calconi ed i diidrocalconi vengono considerati flavonoidi con struttura aperta; sono classificati tra i flavonoidi in quanto hanno vie di sintesi simili."

http://www.tuscany-diet.net/2014/01/22/flavonoidi-definizione-struttura-classificazione/






"Che cosa sono le proantocianidine?

Le proantocianidine o tannini condensati, chiamate anche picno-genoli o leucocianidine, sono una sottogruppo di polifenoli, ed in particolare di flavonoidi, ampiamente distribuito nel regno vegetale, e seconde solo alla lignina come fenolo più abbondante in natura.
Sono presenti in elevata concentrazione in varie parti delle piante come i fiori, i frutti, le bacche, i semi (ad es. i semi d’uva) e la corteccia (ad es. la corteccia di pino).

Insieme agli antociani ed i loro prodotti di ossidazione, e alle catechine, sono i flavonoidi più abbondanti nella dieta dell’uomo ed è stato suggerito che costituiscano una frazione significativa dei polifenoli ingeriti nella dieta occidentale.
Dunque i tannini condensati vanno presi in considerazione quando si studia l’associazione epidemiologica tra l’assunzione di polifenoli, ed in particolare dei flavonoidi, e le malattie croniche."

http://www.tuscany-diet.net/2014/02/12/proantocianidine-proprieta-struttura-assorbimento/


Da non confondere con gli antociani/antocianine della buccia del mirtillo:

"Che cosa sono gli antociani?

Gli antociani o antocianine sono un sottogruppo di flavonoidi, e dunque di polifenoli, che conferisce alle piante i colori caratteristici.
Sono pigmenti solubili in acqua, si trovano disciolti nella linfa vacuolare dei tessuti epidermici di fiori e frutta, e sono responsabili dei colori della maggior parte dei petali, della frutta e verdura, e di alcune varietà di cereali come il riso nero.
A loro si devono i colori rosso, rosa e dal viola al blu dei frutti di bosco, delle mele rosse, dell’uva rossa, delle ciliegie, e di molti altri frutti, della lattuga rossa, del cavolo rosso, della cipolla o delle melanzane, ma anche del vino rosso.
Insieme ai carotenoidi, sono responsabili del colore delle foglie in autunno.
Infine le antocianine concorrono ad attrarre gli animali quando il fiore è pronto per l’impollinazione o il frutto è pronto per essere mangiato."

http://www.tuscany-diet.net/2014/02/22/antociani-definizione-struttura-ph/

Le catechine o flavanoli:

"Che cosa sono le catechine?

Le catechine o flavanoli, con i flavonoli come la quercetina, ed i flavoni come la luteolina, sono un sottogruppo di flavonoidi tra più diffusi in natura.
Flavanoli e proantocianidine, insieme con le antocianine ed i loro prodotti di ossidazione sono i flavonoidi più abbondanti nella dieta dell’uomo.

Nei prodotti di origine vegetale si trovano di solito catechina, epicatechina, gallocatechina, epigallocatechina ed i loro derivati esteri con l’acido gallico: catechina gallato, gallocatechina gallato, epicatechina gallato ed epigallocatechina gallato (EGCG).
I flavanoli presenti con frequenza maggiore sono la catechina e la epicatechina, che sono anche tra i flavonoidi più comuni conosciuti, e quasi altrettanto diffusi come il flavonolo correlato quercetina.
Le fonti di gran lunga più ricche di flavanoli sono il cacao ed il tè verde, dove i principali flavonoidi sono oltre che catechina ed epicatechina (il cacao è una buona fonte anche di epigallocatechina), anche i loro derivati esteri con l’acido gallico, le gallocatechine."

http://www.tuscany-diet.net/2014/02/02/catechine-definizione-struttura-te-verde/

"Che cosa sono i flavonoli?

I flavonoli sono polifenoli appartenenti alla classe dei flavonoidi.
Sono molecole prive di colore che si accumulano principalmente nei tessuti esterni ed aerei, quindi pelle e foglie, di frutta e verdura, poiché la loro biosintesi è stimolata dalla luce solare. Sono praticamente assenti nella polpa.

Sono i flavonoidi più diffusi nella frutta e verdura, dove sono presenti generalmente in concentrazioni relativamente basse.
Data la loro diffusione in natura e nei cibi consumati dall’uomo, tali molecole devono essere tenute in considerazione quando si va ad analizzare l’effetto positivo sulla salute associato al consumo di frutta e verdura."

"I principali flavonoli nei cibi

I principali flavonoli presenti negli alimenti, in ordine decrescente di abbondanza, sono la quercetina, il kempferolo, la miricetina e la isoramnetina

Quercetina

L’alimento più ricco di quercetina è rappresentato dai capperi, seguiti da cipolle, asparagi, lattuga e frutti di bosco; in molta altra frutta e verdura è presente in quantità minori, attorno a 0,1-5 mg/100 g di peso fresco.
Questo flavonolo è presente anche nel cacao e potrebbe essere uno dei suoi principali fattori di protezione nei confronti dell’ossidazione delle LDL.
Insieme agli isoflavoni, i glicosidi della quercetina sono i polifenoli meglio assorbiti, seguiti dai flavanoni e dalle catechine (al contrario dei derivati dell’acido gallico delle catechine che sono tra i polifenoli meno assorbiti, insieme con gli antociani e le proantocianidine).

Kempferolo

Fonti caratteristiche di kempferolo sono gli ortaggi, come indivia, cavolo e spinaci, con concentrazioni di circa 0,1-26,7 mg/100 g peso fresco, e alcune spezie, come erba cipollina, dragoncello, e finocchio, con concentrazioni di circa 6,5-19 mg/100 g di peso fresco.
I frutti sono una fonte povera della molecola, con un contenuto inferiore a 0,1 mg/100 g di peso fresco.

Miricetina

La miricetina è il terzo flavonolo più abbondante e si trova in alcune spezie, come prezzemolo, origano e finocchio con concentrazioni di circa 2-19,8 mg/100 g di peso fresco, ma anche nel tè, 0,5-1,6 mg/100 ml, e nel vino rosso, 0-9,7 mg/100 ml.
Nella frutta è presente in elevate concentrazioni solo nei frutti di bosco, mentre nella maggior parte dell’altra frutta e nella verdura è presente con un contenuto inferiore a 0,2 mg/100 g di peso fresco.

Isoramnetina

Un quarto flavonolo, meno abbondante rispetto ai precedenti, è la isoramnetina, presente solo in alcuni alimenti come ad es. alcune spezie quali: finocchio 9,3 mg/100 g di peso fresco, erba cipollina 5,0-8,5 mg/100 g di peso fresco, dragoncello 5 mg/100 g di peso fresco.
Nella frutta e verdura è presente solo nelle mandorle, dove varia tra 1,2 e 10,3 mg/100 g di peso fresco, nelle pere e cipolle."

http://www.tuscany-diet.net/2014/03/04/flavonoli-definizione-struttura-cibi/

Isoflavoni:

"Che cosa sono gli isoflavoni?

Gli isoflavoni sono polifenoli privi di colore appartenenti alla classe dei flavonoidi.
A differenza della maggior parte degli altri flavonoidi, hanno una distribuzione tassonomica limitata, trovandosi quasi esclusivamente nelle piante appartenenti alla famiglia delle Leguminose o Fabacee, in particolare nella soia.
Poiché i legumi, la soia in primis, sono una parte importante della dieta in molte culture, questi flavonoidi potrebbero avere un grande impatto sulla salute umana.
Si trovano anche nei fagioli e nelle fave, ma in concentrazioni molto minori rispetto a quelle presenti nella soia e nei prodotti derivati.
Un’altra buona fonte di tali molecole è il trifoglio rosso o trifoglio dei prati (Trifolium pratense), anch’esso appartenente alla famiglia delle Leguminose.
Nella frutta e verdura, al momento, non ne sono stati trovati.

Insieme agli acidi fenolici, quali l’acido caffeico e l’acido gallico, e ai glicosidi della quercetina, sono i polifenoli meglio assorbiti, seguiti dalle catechine (ma non le gallocatechine) e dai flavanoni.

Nelle piante alcuni isoflavoni sono dotati di attività antimicrobica e sono sintetizzati in risposta ad attacchi da parte di batteri o funghi; agiscono quindi come fitoalesine."

"Isoflavoni di soia: genisteina, daidzeina e gliciteina

La soia ed i derivati della soia, come il latte di soia, il tofu, il tempeh e il miso, sono la principale fonte di isoflavoni nella dieta umana.
Il contenuto in isoflavoni della soia e dei prodotti derivati varia in modo considerevole in funzione della zona geografica e delle condizioni di crescita e lavorazione; ad es. la soia ne contiene tra 580 e 3800 mg/kg di peso fresco mentre il latte di soia tra i 30 e i 175 mg/L. I più abbondanti in questi alimenti sono la genisteina, la daidzeina e la gliciteina, in genere presenti in rapporto di concentrazione 1:1:0,2; altri isoflavoni presenti sono la biocanina A e la formononetina.
I 6’-O-malonil derivati hanno un gusto sgradevole, amaro e astringente, e quindi conferiscono un cattivo sapore ai cibi in cui sono contenuti. Tuttavia, essendo sensibili alla temperatura, sono spesso idrolizzati a glicosidi nel corso dei processi industriali, come la produzione del latte di soia.
I processi di fermentazione che sono necessari nella preparazione di certi cibi come il tempeh ed il miso determinano a loro volta l’idrolisi dei glicosidi ad agliconi, ossia la molecola priva di zucchero.
I glicosidi degli isoflavoni della soia e dei prodotti della soia possono essere deglicosilati anche ad opera delle #946;-glicosidasi dell’intestino tenue umano.
Gli agliconi sono molto resistenti al calore.
Sebbene molti composti presenti nella dieta siano convertiti dai batteri intestinali in molecole meno attive, in altri casi si verifica la conversione in molecole dotate di maggiore attività biologica. Questo è il caso degli isoflavoni, ma anche dei prenilflavonoidi del luppolo (Humulus lupulus), e dei lignani, anch’essi fitoestrogeni."

http://www.tuscany-diet.net/2014/04/16/isoflavoni-definizione-struttura-soia/

Marlin
Appassionato di cure alternative


Regione: Lombardia


31260 Messaggi

Inserito il - 06 maggio 2015 : 15:56:52 Invia a Marlin un Messaggio Privato Rispondi Quotando
Se devi scegliere per l'aga fermati alla prima categoria, ossia ai flavoni con apigenina e luteolina, tutto il resto è meno potente per i nostri fini, anche se è più abbondante e disponibile in natura.

Ciao

MA - r l i n
NON SONO MEDICO, sono appunto "appassionato" degli argomenti del forum e partecipo alle discussioni come MODERATORE;
SONO UN AMMINISTRATORE del forum e chiedo il rispetto del suo regolamento;
SONO REDATTORE di calvizie.net e annessi (FB, Twitter...), se ci sono informazioni da pubblicare e/o tradurre segnalatemele;
PROPONGO E SEGUO lo sviluppo di prodotti specifici partendo dalle esigenze che emergono dal forum.
http://www.luoghidipensiero.it/apologetica-leo-moulin/
Fra la piazza e il fiume, di qua e di là, vi sono alberi di vita, che portano frutto dodici volte, una ogni mese, con foglie che hanno virtù medicinale per la guarigione delle genti. (Ap 22,2)
Torna all'inizio della Pagina

JulienSorel
Mentor

wilde



8468 Messaggi

Inserito il - 06 maggio 2015 : 17:39:56 Invia a JulienSorel un Messaggio Privato Rispondi Quotando
ho decine di libri e centinaia di articoli (tutto in pdf, epub ecc) in merito. Se interessati ho pure un'edizioni in italiano.
Sono decisamente contrario alla vecchiaia. Penso che non la si debba raccomandare a nessuno.
(W. Allen)
Torna all'inizio della Pagina

JulienSorel
Mentor

wilde



8468 Messaggi

Inserito il - 06 maggio 2015 : 17:43:44 Invia a JulienSorel un Messaggio Privato Rispondi Quotando
per me per l'aga il meglio è costituito da:
- i lignani "mammaliani" (ovvero derivati dalla trasformazione dei lignani esogeni dal microbiota intestinale), gli isoflavoni, i fenilpropanoidi;
Sono decisamente contrario alla vecchiaia. Penso che non la si debba raccomandare a nessuno.
(W. Allen)
Torna all'inizio della Pagina

Marlin
Appassionato di cure alternative


Regione: Lombardia


31260 Messaggi

Inserito il - 06 maggio 2015 : 18:41:29 Invia a Marlin un Messaggio Privato Rispondi Quotando
Concordo in parte con Julien per il fatto che lui pensava ai sistemici io più ai topici, nel senso che apigenina e luteolina si trovano sempre in basse dosi, quindi l'unica è provarle topicamente, inoltre non saprei se prese in alte dosi sistemicamente siano sopportabili.

Ciao

MA - r l i n
NON SONO MEDICO, sono appunto "appassionato" degli argomenti del forum e partecipo alle discussioni come MODERATORE;
SONO UN AMMINISTRATORE del forum e chiedo il rispetto del suo regolamento;
SONO REDATTORE di calvizie.net e annessi (FB, Twitter...), se ci sono informazioni da pubblicare e/o tradurre segnalatemele;
PROPONGO E SEGUO lo sviluppo di prodotti specifici partendo dalle esigenze che emergono dal forum.
http://www.luoghidipensiero.it/apologetica-leo-moulin/
Fra la piazza e il fiume, di qua e di là, vi sono alberi di vita, che portano frutto dodici volte, una ogni mese, con foglie che hanno virtù medicinale per la guarigione delle genti. (Ap 22,2)
Torna all'inizio della Pagina
 
Vai a:
IESON.com / Calvizie.net   -   La Community anticalvizie.
Copyright 2001-2016 - tutti i diritti riservati - riproduzione anche parziale vietata